1500年7月,他目睹比萨城下由 Charles de Beaumont 统领的瑞士与加斯科涅雇佣兵溃散,随后与 Francesco Della Casa 一同出使法王 Louis XII,请求盟友加大对比萨战事的投入,并抵制其苛重的贡金要求。这次出使从1500年7月18日持续到1501年1月;他在11月21日的信中记下自己对法国首相 Georges d’Amboise 的进言,此言后来几乎原样写入《君主论》第3章。[1][1][1][1][1]
1506年8月25日至10月26日,他随教宗 Julius II 穿越翁布里亚和罗马涅,前往迫使佩鲁贾和博洛尼亚臣服。佩鲁贾僭主 Giampaolo Baglioni 意外向几乎没有武装的教宗投降一事,促使他写下回复 Giovan Battista Soderini 的书信《致 Soderini 的奇想》(Ghiribizzi al Soderino),提出只有人的行事方式与时势相契合才能取胜;这些想法后来进入三行体诗《论时运》(Di Fortuna),再经修改写入《君主论》第25章和《论李维》第三卷第9章。[1][1][1][1]
1507年至1508年出使 Maximilian 一世
1507年6月,他被指派出使神圣罗马帝国皇帝 Maximilian 一世,但因贵族派反对改由 Francesco Vettori 前往;1507年底,他以 Vettori 随员身份前往蒂罗尔,评估 Maximilian 南下意大利对佛罗伦萨的影响。1508年6月回国后,他写成《德意志事务报告》,指出 Maximilian 的政治与个人局限,以及德意志因“不团结”而弱于法国和西班牙。[1][1][1]
1510年6月至10月,他第三次出使法国,奉命劝说 Louis XII 不与教宗决裂,但因 Julius II 进攻法国盟友 Este 家族而未能奏效;归国后他写成《法国事务描述》,认为王室与贵族的稳固关系是法国强大的主要原因。1511年9月10日他再赴法国,至10月中旬回国,劝和无果。[1][1][1][1]
1512年共和国覆灭与免职
1512年8月,枢机主教 Giovanni de’ Medici 率西班牙军队进入托斯卡纳,佛罗伦萨步兵被击溃,普拉托于8月29日遭洗劫;8月31日 Piero Soderini 出逃,9月16日美第奇家族掌权。由 Machiavelli 组建的民兵未能抵挡西班牙与教宗军队。11月7日他被撤职,11月10日被判在佛罗伦萨领地内流放一年,11月17日被禁止一年内进入政府宫。[1][1][2][1]
1513年2月至3月被捕受刑与获释
1513年2月12日,他因被怀疑参与 Agostino Capponi 与 Pietro Paolo Boscoli 策划的反美第奇阴谋而被捕,受吊刑拷问。学者 Cary Nederman 认为这一怀疑是错误的。他在狱中向 Vettori 兄弟和 Giuliano de’ Medici 求援;Capponi 与 Boscoli 被处死,而他在1513年3月11日 Giovanni de’ Medici 当选教宗利奥十世后的大赦中获释,随后退居 Sant’Andrea in Percussina 的 Albergaccio 农庄。[1][1][2][1][1][1][1]
1513年12月10日致 Vettori 信与《君主论》
从1513年3月13日到1515年1月31日,他与 Francesco Vettori 往来书信,讨论政治。1513年12月10日的信描述了他在农庄的生活:傍晚回到书房,换上朝服,与古人对话;信中说自己已写成一部论君主国的小书(opusculo de principatibus),并仍在充实润色。这部作品即《君主论》,最初拟献给 Giuliano de’ Medici,后改献给 Lorenzo di Piero de’ Medici。Cary Nederman 认为,作者写这部书的目的之一是重新获得在佛罗伦萨政界的地位。[1][1][1][1][1][1][1][1][2]
1519年5月4日 Lorenzo 去世后,美第奇家族对他的戒心有所缓和。1520年3月,经 Lorenzo Strozzi 引荐,枢机主教 Giulio de’ Medici 接见了他;同年7月9日至9月10日,他半官方地出使卢卡,其间写成《Castruccio Castracani 传》。1520年11月8日,佛罗伦萨大学以微薄薪俸聘他编写佛罗伦萨编年史,即后来的《佛罗伦萨史》。[1][1][1][1][2]
1521年结识 Guicciardini 与出版《战争的艺术》
1521年5月,他为佛罗伦萨八人委员会前往卡尔皮的方济各会大会,其间与时任摩德纳总督的 Francesco Guicciardini 结下友谊并开始通信。同年8月,他的对话体军事著作《战争的艺术》由佛罗伦萨 Giunti 出版社出版,献给 Lorenzo Strozzi,主张恢复古罗马的“武装人民”模式、以步兵取代雇佣兵。[1][1][1][1][2]
在科尼亚克同盟与皇帝 Charles 五世开战的背景下,他于1526年5月18日至19日被任命为城墙督导委员会的督办兼秘书,该机构的设立法令由他起草;同年7月起他随教宗军队副统帅 Guicciardini 整顿军队,并于9月9日至14日参加克雷莫纳之围。[1][1][1]
1527年6月21日在佛罗伦萨去世
1527年5月6日罗马遭洗劫,5月17日美第奇家族再次被逐出佛罗伦萨、共和国恢复。新政府没有召他回国务厅,6月10日留任美第奇派的 Francesco Tarugi 为秘书。Machiavelli 于1527年6月21日在佛罗伦萨去世,临终时 Buondelmonti、Alamanni、Strozzi、Nardi 等少数友人在侧,次日安葬于圣十字教堂(Santa Croce)的家族墓地,墓地并不显眼。[1][1][1][1][2][3]
1531年至1532年主要著作在身后出版
《论李维》于1531年出版,《君主论》于1532年出版,均在其身后。《君主论》1532年在罗马和佛罗伦萨两地印行,通行的书名 Il principe 来自罗马印刷商 Antonio Blado 的版本。[2][2][4][1]
1559年《君主论》列入禁书目录
1559年,《君主论》被列入天主教会的禁书目录(Index librorum prohibitorum),此后在意大利本土很难印行他的作品,供意大利市场的版本多在瑞士新教各州出版。[4][4]
1576年Gentillet 发表《反马基雅维利》
法国宗教战争期间,胡格诺派把马基雅维利主义与太后 Catherine de Medici 被指称的暴政和腐败联系起来。1576年,胡格诺派律师、神学家 Innocent Gentillet 写成《论良好治理之道》,此书以《反马基雅维利》(Anti-Machiavel)之名流传,被广泛翻译和重印。《君主论》及其政治格言在16世纪欧洲几乎遭到普遍谴责,“反马基雅维利主义”本身成为一种文化现象。[4][4][4][4]
1740年Frederick 二世发表《反马基雅维利》
普鲁士国王 Frederick 二世写成逐章驳斥《君主论》的《反马基雅维利》,提出以理性原则为基础的仁慈治国理想。他写作此书,是因为不同意 Voltaire 在1738年寄给他的书稿中把这位佛罗伦萨官员描绘为时代伟人。该书1740年由 Voltaire 在海牙主持出版,Voltaire 对原稿作了编辑和扩充。[5][5][5][6][6]
1782年至1787年全集出版与圣十字教堂纪念墓
18世纪后期,在托斯卡纳大公 Pietro Leopoldo 治下,佛罗伦萨重新评价 Machiavelli 的思想。1782年,第三代 Cowper 伯爵 George Nassau Clavering-Cowper 与印刷商 Gaetano Cambiagi 出版了六卷本全集;随后经公开募捐,罗马雕塑家 Innocenzo Spinazzi 为他在圣十字教堂南侧廊制作纪念墓,1786年完成、1787年揭幕。墓上寓意“政治”的女性形象手持他的肖像圆章和象征平衡的天平,底座铭文为“TANTO NOMINI NULLUM PAR ELOGIUM”(如此盛名,任何赞誉都不足以相称)。[3][3][3][3][3][3][3]
1958年Leo Strauss 称其为“邪恶的导师”
对 Machiavelli 最激烈的批评认为他鼓吹不道德或无道德的政治。政治哲学家 Leo Strauss 在1958年的著作中称他为“邪恶的导师”,理由是他劝导统治者放弃正义、仁慈、节制、智慧和爱民等共同价值,转而使用残酷、暴力、恐惧和欺骗。[2][2][2]