1500年7月,他目睹比薩城下由 Charles de Beaumont 統領的瑞士與加斯科涅僱傭兵潰散,隨後與 Francesco Della Casa 一同出使法王 Louis XII,請求盟友加大對比薩戰事的投入,並抵制其苛重的貢金要求。這次出使從1500年7月18日持續到1501年1月;他在11月21日的信中記下自己對法國首相 Georges d’Amboise 的進言,此言後來幾乎原樣寫入《君主論》第3章。[1][1][1][1][1]
1506年8月25日至10月26日,他隨教宗 Julius II 穿越翁布里亞和羅馬涅,前往迫使佩魯賈和博洛尼亞臣服。佩魯賈僭主 Giampaolo Baglioni 意外向幾乎沒有武裝的教宗投降一事,促使他寫下回復 Giovan Battista Soderini 的書信《致 Soderini 的奇想》(Ghiribizzi al Soderino),提出只有人的行事方式與時勢相契合才能取勝;這些想法後來進入三行體詩《論時運》(Di Fortuna),再經修改寫入《君主論》第25章和《論李維》第三卷第9章。[1][1][1][1]
1507年至1508年出使 Maximilian 一世
1507年6月,他被指派出使神聖羅馬帝國皇帝 Maximilian 一世,但因貴族派反對改由 Francesco Vettori 前往;1507年底,他以 Vettori 隨員身份前往蒂羅爾,評估 Maximilian 南下意大利對佛羅倫薩的影響。1508年6月回國後,他寫成《德意志事務報告》,指出 Maximilian 的政治與個人侷限,以及德意志因“不團結”而弱於法國和西班牙。[1][1][1]
1510年6月至10月,他第三次出使法國,奉命勸說 Louis XII 不與教宗決裂,但因 Julius II 進攻法國盟友 Este 家族而未能奏效;歸國後他寫成《法國事務描述》,認為王室與貴族的穩固關係是法國強大的主要原因。1511年9月10日他再赴法國,至10月中旬回國,勸和無果。[1][1][1][1]
1512年共和國覆滅與免職
1512年8月,樞機主教 Giovanni de’ Medici 率西班牙軍隊進入托斯卡納,佛羅倫薩步兵被擊潰,普拉托於8月29日遭洗劫;8月31日 Piero Soderini 出逃,9月16日美第奇家族掌權。由 Machiavelli 組建的民兵未能抵擋西班牙與教宗軍隊。11月7日他被撤職,11月10日被判在佛羅倫薩領地內流放一年,11月17日被禁止一年內進入政府宮。[1][1][2][1]
1513年2月至3月被捕受刑與獲釋
1513年2月12日,他因被懷疑參與 Agostino Capponi 與 Pietro Paolo Boscoli 策劃的反美第奇陰謀而被捕,受吊刑拷問。學者 Cary Nederman 認為這一懷疑是錯誤的。他在獄中向 Vettori 兄弟和 Giuliano de’ Medici 求援;Capponi 與 Boscoli 被處死,而他在1513年3月11日 Giovanni de’ Medici 當選教宗利奧十世後的大赦中獲釋,隨後退居 Sant’Andrea in Percussina 的 Albergaccio 農莊。[1][1][2][1][1][1][1]
1513年12月10日致 Vettori 信與《君主論》
從1513年3月13日到1515年1月31日,他與 Francesco Vettori 往來書信,討論政治。1513年12月10日的信描述了他在農莊的生活:傍晚回到書房,換上朝服,與古人對話;信中說自己已寫成一部論君主國的小書(opusculo de principatibus),並仍在充實潤色。這部作品即《君主論》,最初擬獻給 Giuliano de’ Medici,後改獻給 Lorenzo di Piero de’ Medici。Cary Nederman 認為,作者寫這部書的目的之一是重新獲得在佛羅倫薩政界的地位。[1][1][1][1][1][1][1][1][2]
1519年5月4日 Lorenzo 去世後,美第奇家族對他的戒心有所緩和。1520年3月,經 Lorenzo Strozzi 引薦,樞機主教 Giulio de’ Medici 接見了他;同年7月9日至9月10日,他半官方地出使盧卡,其間寫成《Castruccio Castracani 傳》。1520年11月8日,佛羅倫薩大學以微薄薪俸聘他編寫佛羅倫薩編年史,即後來的《佛羅倫薩史》。[1][1][1][1][2]
1521年結識 Guicciardini 與出版《戰爭的藝術》
1521年5月,他為佛羅倫薩八人委員會前往卡爾皮的方濟各會大會,其間與時任摩德納總督的 Francesco Guicciardini 結下友誼並開始通信。同年8月,他的對話體軍事著作《戰爭的藝術》由佛羅倫薩 Giunti 出版社出版,獻給 Lorenzo Strozzi,主張恢復古羅馬的“武裝人民”模式、以步兵取代僱傭兵。[1][1][1][1][2]
在科尼亞克同盟與皇帝 Charles 五世開戰的背景下,他於1526年5月18日至19日被任命為城牆督導委員會的督辦兼秘書,該機構的設立法令由他起草;同年7月起他隨教宗軍隊副統帥 Guicciardini 整頓軍隊,並於9月9日至14日參加克雷莫納之圍。[1][1][1]
1527年6月21日在佛羅倫薩去世
1527年5月6日羅馬遭洗劫,5月17日美第奇家族再次被逐出佛羅倫薩、共和國恢復。新政府沒有召他回國務廳,6月10日留任美第奇派的 Francesco Tarugi 為秘書。Machiavelli 於1527年6月21日在佛羅倫薩去世,臨終時 Buondelmonti、Alamanni、Strozzi、Nardi 等少數友人在側,次日安葬於聖十字教堂(Santa Croce)的家族墓地,墓地並不顯眼。[1][1][1][1][2][3]
1531年至1532年主要著作在身後出版
《論李維》於1531年出版,《君主論》於1532年出版,均在其身後。《君主論》1532年在羅馬和佛羅倫薩兩地印行,通行的書名 Il principe 來自羅馬印刷商 Antonio Blado 的版本。[2][2][4][1]
1559年《君主論》列入禁書目錄
1559年,《君主論》被列入天主教會的禁書目錄(Index librorum prohibitorum),此後在意大利本土很難印行他的作品,供意大利市場的版本多在瑞士新教各州出版。[4][4]
1576年Gentillet 發表《反馬基雅維利》
法國宗教戰爭期間,胡格諾派把馬基雅維利主義與太后 Catherine de Medici 被指稱的暴政和腐敗聯繫起來。1576年,胡格諾派律師、神學家 Innocent Gentillet 寫成《論良好治理之道》,此書以《反馬基雅維利》(Anti-Machiavel)之名流傳,被廣泛翻譯和重印。《君主論》及其政治格言在16世紀歐洲幾乎遭到普遍譴責,“反馬基雅維利主義”本身成為一種文化現象。[4][4][4][4]
1740年Frederick 二世發表《反馬基雅維利》
普魯士國王 Frederick 二世寫成逐章駁斥《君主論》的《反馬基雅維利》,提出以理性原則為基礎的仁慈治國理想。他寫作此書,是因為不同意 Voltaire 在1738年寄給他的書稿中把這位佛羅倫薩官員描繪為時代偉人。該書1740年由 Voltaire 在海牙主持出版,Voltaire 對原稿作了編輯和擴充。[5][5][5][6][6]
1782年至1787年全集出版與聖十字教堂紀念墓
18世紀後期,在托斯卡納大公 Pietro Leopoldo 治下,佛羅倫薩重新評價 Machiavelli 的思想。1782年,第三代 Cowper 伯爵 George Nassau Clavering-Cowper 與印刷商 Gaetano Cambiagi 出版了六卷本全集;隨後經公開募捐,羅馬雕塑家 Innocenzo Spinazzi 為他在聖十字教堂南側廊製作紀念墓,1786年完成、1787年揭幕。墓上寓意“政治”的女性形象手持他的肖像圓章和象徵平衡的天平,底座銘文為“TANTO NOMINI NULLUM PAR ELOGIUM”(如此盛名,任何讚譽都不足以相稱)。[3][3][3][3][3][3][3]
1958年Leo Strauss 稱其為“邪惡的導師”
對 Machiavelli 最激烈的批評認為他鼓吹不道德或無道德的政治。政治哲學家 Leo Strauss 在1958年的著作中稱他為“邪惡的導師”,理由是他勸導統治者放棄正義、仁慈、節制、智慧和愛民等共同價值,轉而使用殘酷、暴力、恐懼和欺騙。[2][2][2]