Klein 在 Northwestern University 打籃球，曾入選 Big Ten 的全美最佳陣容（All-America），大二時得分居聯盟第二。服役期間，他隨美國海軍全明星籃球隊在全國巡迴比賽。此後他短暫從事職業籃球和小聯盟棒球，隨後轉向商界，從事銷售工作20年，在贈品促銷行業積累財富；其間他一直執教少兒球隊。[1][1][1][1][1][1]
1966年Chicago Bulls 開始參賽
在外界普遍懷疑職業籃球市場前景的年代，Klein 召集投資人，與包括芝加哥熱狗企業家族成員 Oscar Mayer Jr. 在內的商界夥伴，以160萬美元的初始投資獲得 NBA 特許經營權，創辦 Chicago Bulls，並出任球隊首席執行官。[1][1][1]
1966—67賽季，Bulls 由 Johnny “Red” Kerr 執教，以 International Amphitheatre 為主場，常規賽33勝48負，列 NBA 西部第四，首個賽季即打進季後賽，在西部半決賽中以0比3負於 St. Louis Hawks。首季球員 Jerry Sloan 後來執教 NBA 的 Utah Jazz；Klein 聘用的首任市場營銷副總裁 Jerry Colangelo，截至2000年擁有 NBA 的 Phoenix Suns 和美國職棒大聯盟的 Arizona Diamondbacks。[1][2][2][2][1][1]
Klein 請商業設計師 Dean Wessel 為新球隊設計標誌，以免費球票作為報酬；Wessel 交稿後，Klein 要求在牛角上加上血色。截至1993年，球隊一直沿用這一紅、黑、白三色的原設計。[3][3][3]
2000年10月10日在格林維爾去世
2000年10月10日夜間，Klein 在南卡羅來納州格林維爾的 St. Francis Hospital 去世，終年80歲。[1][1]
2023年12月12日入選 Bulls 首屆榮譽圈
2023年12月12日，Bulls 公佈首屆榮譽圈（Ring of Honor）名單，Klein 與 Michael Jordan、Scottie Pippen、Johnny “Red” Kerr 等共13人以及1995—96賽季奪冠球隊一同入選；球隊計劃於2024年1月12日對陣 Golden State Warriors 的比賽中場舉行入選儀式。[4][4][4][4][4]
主題：離開 Bulls 之後
Bulls 創辦後五年內，成本上升、管理層摩擦和球隊出售使 Klein 離開了球隊管理層。此後他始終關注籃球，直到去世前不久仍為 Colangelo 主持的 Phoenix Suns 物色球員。[1][1]