Glass 在密蘇里州 Mountain View 長大,高中畢業後於1954年至1956年在美國陸軍服役,退伍後在 Springfield 的 Southwest Missouri State University(今 Missouri State University)取得商科學位。[1][1]
1960年進入零售業
1960年,Glass 在 Springfield 的藥店連鎖 Crank Drug Co. 開始零售生涯;1968年該公司被出售後他離開,之後轉往其他公司任職,其中包括零售連鎖 Consumers Markets,並因此受到 Walmart 創辦人 Sam Walton 注意,Walton 此後多年一直設法招攬他。Glass 曾到阿肯色州 Harrison 參觀 Walmart 第二家門店開業,當天西瓜在烈日下爆裂;他後來回憶,參觀後曾對 Walton 說這是他見過最差的零售店,勸對方另找行當。[2][2][3][4][4][4]
Glass 於1993年獲《Fortune》雜誌評為“最受讚賞的首席執行官”,1995年獲《Chief Executive》雜誌評為年度首席執行官,2000年入選零售業名人堂(Retail Hall of Fame),併入選阿肯色州商業名人堂(Arkansas Business Hall of Fame)。Walmart 位於 Bentonville 的技術部門所在的 Glass Technology Center,以及 Missouri State University 商學院所在的 David D. Glass Hall,都以他命名。[2][3][2][2]
Walmart 退休高級董事長 Rob Walton 認為,除 Sam Walton 本人外,Glass 是讓 Walmart 成為今日這家公司的最大功臣;Walmart 首席執行官 Doug McMillon 則認為,由於為人謙遜,Glass 可能是商業史上最被低估的首席執行官。[2][2][2][2]