Klein 在 Northwestern University 打篮球，曾入选 Big Ten 的全美最佳阵容（All-America），大二时得分居联盟第二。服役期间，他随美国海军全明星篮球队在全国巡回比赛。此后他短暂从事职业篮球和小联盟棒球，随后转向商界，从事销售工作20年，在赠品促销行业积累财富；其间他一直执教少儿球队。[1][1][1][1][1][1]
1966年Chicago Bulls 开始参赛
在外界普遍怀疑职业篮球市场前景的年代，Klein 召集投资人，与包括芝加哥热狗企业家族成员 Oscar Mayer Jr. 在内的商界伙伴，以160万美元的初始投资获得 NBA 特许经营权，创办 Chicago Bulls，并出任球队首席执行官。[1][1][1]
1966—67赛季，Bulls 由 Johnny “Red” Kerr 执教，以 International Amphitheatre 为主场，常规赛33胜48负，列 NBA 西部第四，首个赛季即打进季后赛，在西部半决赛中以0比3负于 St. Louis Hawks。首季球员 Jerry Sloan 后来执教 NBA 的 Utah Jazz；Klein 聘用的首任市场营销副总裁 Jerry Colangelo，截至2000年拥有 NBA 的 Phoenix Suns 和美国职棒大联盟的 Arizona Diamondbacks。[1][2][2][2][1][1]
Klein 请商业设计师 Dean Wessel 为新球队设计标志，以免费球票作为报酬；Wessel 交稿后，Klein 要求在牛角上加上血色。截至1993年，球队一直沿用这一红、黑、白三色的原设计。[3][3][3]
2000年10月10日在格林维尔去世
2000年10月10日夜间，Klein 在南卡罗来纳州格林维尔的 St. Francis Hospital 去世，终年80岁。[1][1]
2023年12月12日入选 Bulls 首届荣誉圈
2023年12月12日，Bulls 公布首届荣誉圈（Ring of Honor）名单，Klein 与 Michael Jordan、Scottie Pippen、Johnny “Red” Kerr 等共13人以及1995—96赛季夺冠球队一同入选；球队计划于2024年1月12日对阵 Golden State Warriors 的比赛中场举行入选仪式。[4][4][4][4][4]
主题：离开 Bulls 之后
Bulls 创办后五年内，成本上升、管理层摩擦和球队出售使 Klein 离开了球队管理层。此后他始终关注篮球，直到去世前不久仍为 Colangelo 主持的 Phoenix Suns 物色球员。[1][1]