1892年起,Comiskey 任国家联盟 Cincinnati Reds 经理三个赛季。其间他说服体育记者 Ban Johnson 牵头组建 Western League,这一联盟后来向国家联盟发起挑战。[2][1]
1894年入主 St. Paul 球队
1894赛季结束后,Comiskey 买下 Western League 的 Sioux City Cornhuskers 并迁往 St. Paul,花1.2万美元建起他的第一座球场,以老板兼经理的身份经营了五个赛季。[1]
1900年球队迁往芝加哥
1900年,Comiskey 获国家联盟许可把球队迁到芝加哥,条件是队名不得使用城市名,他便以1886年击败过的 White Stockings 为灵感,将球队命名为 White Sox。他与 Johnson 把 Western League(后改称 American League)打造成国家联盟的直接竞争者,是1901年美国联盟成为大联盟的主要缔造者之一。1901年,White Sox 在美国联盟成为大联盟的首个赛季夺得联盟冠军。[2][1]
1906年世界大赛夺冠
1906年,White Sox 再夺美国联盟冠军,并在世界大赛中击败创下116胜纪录的同城对手 Chicago Cubs。[2][1]
1910年7月1日Comiskey Park 开幕
1910年7月1日,Comiskey Park 开幕,连同场地耗资75万美元,后来扩建座位使总投入超过100万美元。当时他是唯一完全拥有球队、球场和全部设备的老板。自1900年起,他每个赛季向约7.5万名学童赠送看台票,雨天还允许露天看台观众免费移到有顶座位。[1][2]
1914年12月引进 Eddie Collins
1914年12月,Comiskey 以约5万美元从 Philadelphia Athletics 买来二垒手 Eddie Collins;不到一年后,他又以三名球员加31,500美元从 Cleveland 换来 Joe Jackson。[1]
1917年再夺世界大赛冠军
1917年,以 Eddie Collins 和 Joe Jackson 等球员为班底的 White Sox 为 Comiskey 赢得第二个世界大赛冠军。[2]